Nama fail fleksibel membolehkan pengguna yang menggunakan apl desktop Dropbox untuk Windows berjaya menyelaraskan fail dan folder dengan nama yang mengandungi aksara khas. Sebelum ini, fail dan folder ini akan kelihatan pada dropbox.com tetapi tidak akan muncul dalam File Explorer walaupun apl desktop Dropbox diselaraskan sepenuhnya.
Kini aksara khas digantikan dengan “_“ (aksara Unikod U+005F) apabila penyelarasan dibuat ke peranti Windows. Perubahan ini berlaku kepada nama fail dan folder jika nama itu berakhir dengan noktah atau mengandungi aksara yang berikut:
Contohnya, jika anda mempunyai fail bernama “test:april.txt”, fail itu akan diselaras ke File Explorer sebagai “test_april.txt”. Selain itu, jika anda mempunyai folder bernama "Barang penting". nama itu akan ditukar kepada "Barang penting_".